Преподобний Ісаакій, в миру Чернь, до чернецтва був багатим купцем у місті Торопці Псковської землі.
Він роздав вест свій маєток убогим, потім прийшов у Київ і прийняв постриг від преподобного Антонія.
Преподобний проводив строге життя в затворі, харчуючись просфорою через день.
Після семирічного затвора з Ісаакієм стався такий випадок: диявол прийняв вигляд Христа і з'явився перед святим. Останній вклонився йому, після чого важко захворів, що навіть не міг ходити.
Преподобні Антоній і Феодосій доглядали за ним. Тільки на третьому році він почав ходити і говорити, іноді бувати в церкві.
Після одужання Ісаакій прийняв на себе подвиг юродства.
Перед смертю преподобний знову пішов у затвор, де знову піддавався навалі бісів, з якими боровся молитвою і хресним знаменням.
Після свого зцілення він провів у подвигах близько 20 років.
Святий Ісаакій помер близько 1090 року. Його мощі знаходяться в печерах преподобного Антонія, а частина перенесена в Торопець ігуменом Кудіна монастиря в 1711 році.
Тропар
Светлости святых насладитися вожделев, в темную вселился еси пещеру, прехвальне, и добре подвизался еси, Исаакие, прельщен же быв от врага, паки крепко попрал еси того вся коварства. И ныне, яко победитель, в веселии предстоя Христу Богу, проси нам мира и велия милости.