Волоколамська ікона Божої Матері є списком з Володимирської ікони Московського Успенського собору.
Відмінною її особливістю є зображення святителів Кипріяна і Геронтія, митрополитів Московських. З ім'ям митрополита Кипріяна пов'язано перше прибуття стародавньої Володимирської ікони Божої Матері з Володимира в Москву в 1395 році, а в 1480 році при митрополиті Геронтії володимирська святиня була перенесена до Москви для постійного зберігання.
У Волоколамський монастир преподобного Йосифа Волоцького список Володимирської ікони був привезений в 1572 році зі Звенигорода. За деякими відомостями, ікону Божої Матері подарував обителі тесть Бориса Годунова Малюта Скуратов.
Після революції в Йосифо-Волоцькому монастирі розмістився краєзнавчий музей.
У 1989 році в стародавній обителі відродилося чернече життя. Чудотворна Волоколамська ікона Пресвятої Богородиці, яка була перенесена в 1954 році в музей давньоруської культури імені Андрія Рубльова в Андроніковському монастирі, до теперішнього часу залишається надбанням музею.
