Преподобний Йосиф Волоцький походив із дворянської родини, яка перебувала на службі князя Бориса Волоцького. Його батько володів селом Язвіще у Волоцькому князівстві. Іван першим у родині прийняв постриг, але пізніше перейшли в чернецтво всі три його брата і батько. З восьми років хлопчик навчався грамоті в старця Арсенія у Волоцькому Хрестовоздвиженському монастирі. Близько 1459 року у віці близько 20 років він разом з товаришем Борисом Кутузовим вирішили прийняти чернецтво.
Преподобний Йосиф спочатку попрямував у Саввін монастир у Твері, але швидко покинув його і перейшов у Боровськ в обитель Пафнутія Боровського, де прожив 18 років, під керівництвом отця Пафнутія. Пафнутій відрізнявся праведним життям і великою працьовитістю.
В 1477 році, вмираючи, Пафнутій призначив наступником преподобного Йосиф. Призначений, після смерті Пафнутія, настоятелем цієї обителі, він намагався ввести строгий чернецький устав; зустрівши сильний опір з боку ченців, він залишив монастир і два роки мандрував у супроводі Герасима Чорного. Незадоволений життям кількох монастирів, в яких побував, Йосиф повернувся у свою обитель. Браття зустріли його насторожено і просили у великого князя московського Івана III іншого ігумена, але той відмовив. Тоді Йосиф заснував на батьківщині у володіннях Волоцького князя в 20 кілометрах від Волоколамська, біля злиття річок Сестри і Струги в 1479 році Йосифо-Волоколамський монастир.
Йосиф із самого початку користувався підтримкою князя Бориса. 1 червня він повернувся в рідне князівство. Князь одразу виділив будівельників і перша дерев'яна церква була закладена 6 червня, а 15 серпня завершена. Кам'яний храм був завершений за 5-6 років. Монастир, який розвивався під керівництвом святого Йосифа, відрізнявся особливою суворістю. В останні роки життя старець тяжко хворів. Він помер 9 вересня 1515 року.
